Pemisahan Senyawa Organik

Laporan Pemisahan Senyawa Organik
       I.            Tujuan Percobaan
·         Memahami konsep, jenis dan teknik ekstraksi.
·         Menentukan Rf  hasil kromatografi lapis tipis kafein.
·         Menentukan titik leleh kafein.
·         Menentukan kadar kafein dalam teh.

    II.            Teori Dasar
Ekstraksi adalah metode pemisahan yang melibatkan proses pemindahan satu atau lebih senyawa dari satu fasa ke fasa lain berdasarkan prinsip kelarutan. Kelarutan senyawa dalam suatu pelarut dinyatakan sebagai jumlah gram zat terlarut dalam 100 ml pelarut pada 25oC. Senyawa akan larut dalam suatu pelarut jika kekuatan atraksi kedua molekul adalah sesuai. Ekstraksi terdiri dari ekstraksi cair-cair, ekstraksi padat-cair, dan ekstraksi asam-basa.
Kafein adalah senyawa yang termasuk dalam golongan alkaloid. Alkaloid adalah senyawa yang mengandung atom nitrogen dalam strukturnya dan banyak ditemukan dalam tanaman. Senyawa alkaloid umumnya memiliki rasa pahit dan seringkali memiliki sifat fisilogis aktif bagi manusia.

 III.            Cara Kerja
·         Ekstraksi Kafein dari Teh
Daun teh kering sebanyak 10 gram dan 10 gram Na2CO3 dimasukkan ke labu elenmeyer 250 ml. Kemudian ditambahkan 100 ml air mendidih dan didiamkan sebentar. Setelah itu, didekantasi ke labu lain dan kemudian ditambahkan air secukupnya pada daun teh yang telah disaring. Kemudian hasil didekantasi lagi dan digabungkan dengan yang pertama.
Hasil ekstrak daun teh dimasukkan ke dalam corong pisah dan dicampur dengan 30 ml diklorometana. Corong pisah digoyang-goyangkan (tapi jangan terlalu kencang) sekitar lima menit, sambil sesekali keran pada corong pisah dibuka perlahan, agar gas yang berada dalam corong keluar. Setelah terpisah, ekstrak diklorometana yang berwarna bening dituang ke labu beserta emulsinya. CaCl2 anhidrat ditambahkan ke dalam labu. Lalu diaduk selama sepuluh menit. Setelah air menggumpal, ekstrak diklorometana didekantasi. Kemudian hasil dekantasi didistilasi sederhana, maka nanti akan terbentuk kristal yang tidak dapat terdistilasi pada dinding labu distilasi.
Kristal kafein dikeruk, diambil sebagian untuk dihitung titik lelehnya dengan alat melting-block. Kemudian diambil sebagian untuk dilakukan kromatografi lapis tipis, dan uji alkaloid.
·         Kromatografi Lapis Tipis (TLC)
Pada dua pelat TLC, dibuat garis batas bawah dan batas atas setinggi 0,5 cm, tidak boleh mengenai bagian tengah pelat. Kemudian kristal kafein dilarutkan dalam sedikit diklorometana. Sementara itu salah satu dua buah chamber diisi dengan sedikit eluen etil asetat : metanol = 3:1 dan satu lagi dengan eluen kloroform : metanol = 3:1, tapi tidak boleh melewati batas bawah dari pelat.
Larutan yang berisi kafein ditotolkan pada batas bawah pelat. Lalu pelat dimasukkan ke dalam chamber, kemudian dielusikan. Setelah itu dikeringkan di udara, lalu disemprotkan pereaksi dragendorff. Sehingga Rf noda dapat ditentukan.
·         Uji Alkaloid
Kristal kafein dilarutkan dengan sedikit air, kemudian dibagi menjadi dua. Salah satu diteteskan1-2 tetes pereaksi meyer. Apabila bereaksi, maka akan dihasilkan endapan kuning muda. Kafein yang satu lagi dilarutkan dan diteteskan 1-2 tetes pereaki dragendorff. Apabila bereaksi, maka akan dihasilkan endapan jingga.
·         Ekstraksi cair-cair (Kelarutan)
Larutan asam asetat glasial 15 ml dicampur dengan 15 ml etil asetat 15 ml. Kemudian campuran ditambahkan beberapa tetes indikator fenolftalein didalamnya. Setelah itu larutan dititrasi dengan NaOH 0,315 N dengan tetes per tetes. Kemudian dihitung beberapa tetes larutan NaOH yang diperlukan untuk menetralkan larutan asam tadi.
Selanjutnya hampir sama dengan percobaan sebelumnya, larutan asam asetat glasial 15 ml dicampur dengan 15 ml etil asetat 15 ml. Kemudian campuran ditambahkan beberapa tetes indikator fenolftalein didalamnya. Campuran kemudian diekstraksi dengan etil asetat secukupnya 3 kali didalam corong pisah. Corong pisah digoyangkan beberapa kali, sambil sesekali dibuka kerannya. Kemudian setelah terpisah, fasa air yang dibagian bawah dimasukkan ke labu. Setelah itu larutan dititrasi dengan NaOH 0,315 N dengan tetes per tetes hingga campuran berwarna merah muda. Kemudian dihitung beberapa tetes larutan NaOH yang diperlukan untuk menetralkan larutan asam tadi. Setelah didapat volume NaOH yang dibutuhkan dalam titrasi, asam asetat glasial ditentukan konsentrasinya.

 IV.            Data Pengamatan
·         Ekstraksi Kafein dari Teh
ü  Massa daun teh                                               : 10 gram
ü  Massa kristal kafein                                        : 0,0455 gram
ü  Rf  kafein dengan eluen etil asetat : metanol  : 0,5
ü  Rf  kafein dengan eluen kloroform : metanol  : 0,875
ü  Titik leleh kafein                                             : 226-233oC
ü  Hasil uji alkaloid                                             : Bereaksi dan membentuk endapan kuning muda setelah diteteskan pereaksi meyer dan membentuk endapan jingga setelah ditetesi pereaksi dragendorff.

·         Ekstraksi cair-cair
ü  Volume NaOH dari titrasi asam asetat murni                         : 14,2 ml
ü  Volume NaOH dari titrasi asam asetat + 3 x etil asetat 5 ml  : 0,15 ml

 VI.            Pembahasan
Data titik leleh kafein yang diperoleh dari literatur adalah 237o C. Sedangkan data pengamatan yang diperoleh adalah antara 226-233o C. Hal ini sedikit berbeda disebabkan kurang ketelitian dalam melakukan tiap tahapan ekstraksi, hal ini juga dapat disebabkan oleh faktor yang paling penting, yaitu saat mengekstraksi dengan corong pisah. Saat menggoyangkan corong pisah sebaiknya tidak terlalu kencang, karena dapat memungkinkan banyak timbulnya emulsi antara fasa air dan fasa organik saat ekstraksi teh. Fasa emulsi sendiri adalah fasa organik dan air yang sudah tercampur dan sulit dipisahkan. Sedangkan, hasil yang diinginkan adalah ekstrak diklorometana yang merupakan fasa organik dalam ekstraksi kafein ini. (Pasto, 1992)
Untuk memisahkan kafein, pada awalnya digunakan pelarut organik, diklorometana, sebelumnya diberi tambahan Na2CO3. Na2CO3 merupakan garam non polar, yang dapat terurai di dalam air menjadi ion Na+ yang mengikat kafein dan CO3- yang mengikat H2O membentuk HCO3 (suatu asam). Garam kafein dan Na larut dalam air. Air panas yang ditambahkan berfungsi membuka pori-pori dari daun teh agar ekstrak daun teh dapat keluar dengan sempurna dan kafein yang didapatkan cukup banyak. Larutan bersifat basa karena penambahan Na2CO3 yang bersifat basa.
Penambahan diklorometana berfungsi mengikat kafein yang tadinya berbentuk garam dengan Na+ menjadi berikatan diklorometana. Sebab kepolaran kafein hampir sama dengan diklorometan tersebut, sehingga kelarutan kafein cukup besar di dalam diklorometana, sementara kelarutan kafein di dalam air lebih rendah. Penambahan magnesium sulfat berfungsi untuk mengikat air yang masih terbawa dalam larutan diklometana-kafein. (Pasto, 1992)
Kadar kafein yang diperoleh sangat kecil dari hasil percobaan, hal ini jauh dari  literatur. Dari percobaan kami hanya mendapat 0,0455 gram yang seharusnya menurut referensi sebesar 0,3 gram. Dalam persentase kami hanya mendapatkan sebesar 15 % dibanding dengan referensi yang kami dapat. Hal ini disebabkan kami kurang teliti dalam perhitungan. Selain itu saat ekstraksi yang kami lakukan terlalu cepat sehingga kafein yang didapat juga sedikit. Selain itu, pada saat pengkristalan kafein-kafein, banyak kafein yang tetap menempel di wadah dan kami kesulitan untuk mengambil seluruh kafein yang yang masih tersisa. Sehingga banyak bubuk-bubuk kafein yang masih tersisa di wadah.
Selanjutnya dilakukan uji meyer dan dragendorff. Pada saat uji meyer terbukti bahwa larutan mempunyai sifat alkaloid, yaitu dengan terbentuknya endapan kuning muda di dasar tabung reaksi. Sedangkan saat uji dragendorff juga terbukti dengan adanya endapan jingga kecokelat-cokelatan di dasar tabung reaksi.
Pada analisis Rf, data yang diambil adalah dengan jarak noda yang paling mendekati batas atas. Karena digunakan etil asetat : metanol = 3:1 sebagai eluen, yang merupakan eluen yang bersifat nonpolar. Sehingga noda dapat terbawa lebih jauh mendekati garis batas atas, sedangkan kafein sendiripun bersifat nonpolar. Pada kromatografi menggunakan eluen kloroform : metanol = 3:1, lebih bersifat polar, sehingga kafein yang lebih bersifat nonpolar menjadi lebih sulit untuk naik ke atas.
Percobaan ekstraksi cair-cair menggunakan asam asetat glasial terjadi perbedaan data dengan perlakuan yang berbeda. Asam asetat larut dalam eter sebagai pelarut organiknya. Saat melakukan ekstraksi dengan tiga kali penambahan eter pada corong pisah, konsentrasi asam asetat menurun. Hal ini karena asam asetat yang ditarik dan larut dalam eter lebih banyak jika dilakukan berkali-kali, dibandingkan eter yang begitu banyak sekaligus untuk melarutkan asam asetat. Prinsip kelarutan sangat bekerja disini, eter yang sekaligus banyak lebih cepat jenuh, sehingga asam asetat yang larut menjadi bekerja dengan sedikit demi sedikit.

VII.            Kesimpulan
·         Ekstraksi Kafein dari Teh
ü  Massa kristal kafein                                        : 0,0455 gram
ü  Rf  kafein dengan eluen etil asetat : metanol  : 0,5
ü  Rf  kafein dengan eluen kloroform : metanol  : 0,875
ü  Titik leleh kafein                                             : 226-233oC
ü  Hasil uji meyer                                                : Positif (+)
ü  Hasil uji dragendorff                                      : Positif (+)

·         Ekstraksi cair-cair
ü  Volume NaOH dari titrasi asam asetat murni                         : 14,2 ml
ü  Volume NaOH dari titrasi asam asetat + 3 x etil asetat 5 ml  : 0,15 ml



VIII.      Daftar Pustaka
Anonim.2007. http://msds.chem.ox.ac.uk/CA/caffeine.html. Diakses tanggal 6 Oktober 2011. Pukul 20:54.
Hall, Michael Joseph. Tanpa tahun. http://www.ehow.com/facts_5122312_caffeine-levels-tea-coffee.html. Diakses tanggal 6 Oktober 2011. Pukul 21:23.
Pasto, D., Johnson, C., Miller, M. 1992. Experiments and Techniquest in Organic Chemistry. New Jersey: Prentice-Hall, Inc.



IX.           Lampiran
ü  Methanol
MSDS Name: Methanol
MSDS Preparation Date: 06/19/2009
Synonyms or Generic ID for Methanol: Carbinol; Methyl alcohol; Methyl hydroxide;
Monohydroxymethane; Wood alcohol; Wood naptha; Wood spirits; Columbian spirits; Methanol.
Chemical Family: Methanol Family
Formula: CH3OH
State: Liquid
Appearance: colorless
Odor: Alcohol-like, weak odor
Boiling Point:  64.7°C@760mmHg
Specific Gravity: 7910g/cm3@20°C
Vapor Pressure (mm Hg): 128mmHg @20°C Vapor Density (AIR=1): 1.11
Flash Point: 12°C

ü  Kafein

General : Synonyms: 1,3,7-trimethylxanthine, 1-methyltheobromine, 7-methyltheophylline, methyltheobromide, 3,7-dihydro-1,3,7-trimethyl-1H-purine-2,6-dione, 1,3,7-trimethyl-2,6-dioxopurine, theine, caffein, coffeine, thein, guaranine, No-doz, Eldiatric C, 1,3,7-trimethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropurine, caffenium, various other trade names
Use: Diuretic, widely-used additive in foods and drinks. Used in treatment of shock and heart disease. Occurs naturally in a variety of foodstuffs, including coffee beans, tea and cola nuts.
Molecular formula: C8H10N4O2

Physical data

Appearance: odourless white powder or crystals
Melting point: 237 C
Specific gravity: 1.23
Water solubility: moderate

Stability : Stable. Incompatible with strong acids, strong bases, strong oxidizing agents, iodine, silver salts, tannins. Weakly light sensitive in solution.

Toxicology : Harmful if swallowed. Experimental teratogen. Irritant in humans. May affect CNS.

Dikloro metana

General

Synonyms: HCC 30, methane dichloride, methylene chloride, methylene dichloride, aerothene MM, DCM, narkotil, solaesthin, solmethine, NCI-C50102, R 30, methylene bichloride, Freon 30 
Molecular formula: CH2Cl2 
Physical data
Appearance: colourless liquid 
Melting point: -97 C 
Boiling point: 40 C 
Vapour density: 2.9 
Vapour pressure: 6.8 psi at 20 C 
Specific gravity: 1.32 
Flash point: none 
Explosion limits: 14 % - 22% 
Autoignition temperature: 661 C 
Water solubility: slight
Stability
Stable. Incompatible with alkali metals, aluminium, strong oxidizing agents, strong caustics, some forms of plastic, titanium. A small amount of added amylene (1-pentene) may be present to enhance stability.
ü  Ether
General
Synonyms: ether, ethyl ether, ethoxyethane, 1,1'-oxybis ethane, diethyl oxide, aether, ethyl oxide, aether, anesthetic ether, rcra waste number U117, solvent ether
Molecular formula: C4H10O

Physical data
Appearance: colourless liquid
Melting point: -116 C
Boiling point: 34.6 C
Specific gravity: 0.71
Vapour pressure: 400 mm Hg at 18 C
Flash point: -40 C
Explosion limits: 1.7% - 48%
Autoignition temperature: 170 C
Water solubility: 6.9% (20 C)

Stability
Stable, but light-sensitive, sensitive to air. May contain BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol) as a stabilizer. Substances to be avoided include zinc, halogens, halogen-halogen compounds, nonmetals, nonmetallic oxyhalides, strong oxidizing agents, chromyl chloride, turpentine oils, turps substitutes, nitrates, metallic chlorides.
Extremely flammable. This material is a serious fire and explosion risk. Vapour may travel considerable distances to ignition sources, which need not be an open flame, but may be a hot plate, steam pipe, etc. Vapour may be ignited by the static electricty which can build up when ether is being poured from one vessel into another. If large quantities of material are being poured, suitable precautions must be taken.


Sumber: cerita-dari-itb

Postingan populer dari blog ini

Contoh Laporan Praktikum

Laporan Praktikum Analisis Vegetasi

Laporan Praktikum Analisis Kualitatif Kation